Dylan O'Brien nació el 26 de agosto de 1991 en Nueva York, Estados Unidos, hijo de Patrick O'Brien, un cineasta, y Lisa Rhodes, una actriz, también hermano menor de Julia O'Brien. Posee ascendencia irlandesa por su padre e italiana, británica y española por su madre. A corta edad, Dylan y su familia se mudaron a Nueva Jersey, donde creció en el Municipio de Springfield hasta los doce años; más tarde, su familia decidió mudarse nuevamente, esta vez a Hermosa Beach, California. En el 2009 se graduó en la Mira Costa High School y planeó estudiar en la Universidad de Siracusa ese mismo año para obtener un título como comentarista de deportes. También planeó estudiar cinematografía como su padre, pero dejó la universidad para mudarse a Los Ángeles en busca de oportunidades para su carrera actoral. Durante ese tiempo, realizaba cortometrajes y vídeos caseros, los cuales eran publicados por él en su cuenta de YouTube; en uno de estos particularmente, Dylan aparecía cantando el tema «Wannabe» de las Spice Girls.2 Rápidamente, dicho vídeo se volvió viral en la red y permitió al actor ser descubierto por uno de los productores de MTV, quien le ofreció el papel de Scott McCall para la serie de televisión Teen Wolf, aunque finalmente terminaría desarrollando el papel de Stiles Stilinski, por el cual había mostrado mayor interés. Ese mismo año, protagonizaría el cortometraje Charlie Brown: Blockhead's Revenge bajo el rol protagónico de Charlie Brown.
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